Het is kerstvakantie en de studenten Serena, Blair, Nate, Chuck en Dan komen terug naar New York om de feestdagen met familie en oude vrienden door te brengen. Het studentenleven aan de universiteit lijkt hen toch niet zo veel veranderd te hebben, want oude gewoontes komen weer de kop opsteken.
Het enige dat een groepje rijke jongeren uit New York interesseert is wie met wie naar bed gaat of samenwoont, welke dure ontwerpers de spullen maken die zij willen dragen, en naar welk college ze na de middelbare school gaan.