De 48-jarige drijvende kracht achter tal van evenementen op Nantucket en koppelaarster van menig stel krijgt te maken met de terugkeer van de vader van haar dochter en met een ernstige ziekte.
Drie vrouwen die met dezelfde man getrouwd zijn geweest komen bijeen op Nantucket Island, voor de kust van Massachusetts, om zijn erfenis te bespreken.
Terwijl een jong stel in Nantucket hun bruiloft voorbereidt op de manier die haar moeder tot in detail heeft beschreven ruim voor haar overlijden, is niet alles koek en ei in de beide families.
Als Celeste de rijke Benji ontmoet kan ze haar geluk niet op omdat ze kennismaakt met een compleet nieuwe levensstijl waar geld geen rol speelt, maar haar geluk wordt verstoord als vlak voor hun bruiloft een bruidsmeisje dood in zee wordt gevonden.
Een Amerikaanse familie komt rond de kerstdagen bijeen op een eiland, maar het gezellig samenzijn wordt verstoord als de vader ontdekt dat zijn vrouw overspel pleegt met de kerstman.
Als een Amerikaans echtpaar om hun twaalfde trouwdag te vieren een zeiltocht gaat maken met hun vriendengroep, komen zij op een vreemde manier om het leven.
Madeline, succesvol auteur, heeft een voorschot gekregen voor een nieuwe roman maar kampt met een writer's block tot ze besluit de affaire van haar vriendin Grace met landschapsarchitect Benton op te schrijven.
Terwijl een jong stel in Nantucket hun bruiloft voorbereidt op de manier die haar moeder tot in detail heeft beschreven ruim voor haar overlijden, is niet alles koek en ei in de beide families.