Een jonge toneelschrijfster keert gedesillusioneerd terug naar haar geboorteplaats Chesapeake Shores om daar een bloemenwinkel op te richten. Daar wordt ze geconfronteerd met een oude vlam.
Rebecca Timms snapt het niet. Doug is de perfecte man voor haar. Waarom kan ze haar oude liefde, Denny Cutler, dan niet vergeten? Er zit niets anders op: ze zal moeten uitzoeken waarom het tussen Denny en haar stukliep en wat haar gevoelens voor hem zijn. Dus besluit ze hem vlak voor Kerstmis op te zoeken in zijn nieuwe woonplaats, Virgin River.