De zeventienjarige Hadley mist haar vliegtuig. Ze is chagrijnig, want ze vreest dat ze haar vaders bruiloft zal missen. Dan ontmoet ze de Engelse Oliver. Er springt een vonk over, maar ze raken elkaar kwijt. Zal Hadley Oliver ooit nog zien?
Galeriehoudster Francesca Thayer woont in een prachtig huis op Charles Street 44. Als haar relatie stukloopt, is ze de wanhoop nabij: ze staat er alleen voor en moet een gigantische hypotheek afbetalen. Ze besluit huisgenoten te zoeken. Hoewel die allemaal heel verschillend zijn, bieden ze haar hun onvoorwaardelijke vriendschap. Zo herstelt Francesca langzaam van haar verdriet. Maar zal ze zich ook open kunnen stellen voor een nieuwe relatie?