Als twee dertigers ieder een rampzalige relatie hebben bee͏̈indigd, besluiten de vrouwelijke New Yorkse headhunter en haar klant uit Los Angeles seksvrienden te worden. De afspraak is er mee te stoppen zodra een van hen meer gevoelens voor de ander krijgt.
Na een leugentje tegen haar beste vriendin over het verliezen van haar maagdelijkheid, raakt highschool-leerlinge Olive in het roddelcircuit, wat ze gebruikt om haar status te verhogen