Will Grayson: een onzekere, charmante en slimme jongen. Will Grayson: melancholiek en kunstzinnig. Twee totaal verschillende jongens met dezelfde naam. Ze weten niet van elkaars bestaan. Totdat ze elkaar tegen het lijf lopen op een bizarre locatie in Chicago. Vanaf dat moment raken hun levens in een stroomversnelling.
Een jongeman die net door zijn vriendin aan de kant is gezet, probeert zijn leven te hervinden in een stadje aan zee, maar zijn persoonlijkheid zit hem in de weg.
Een jonge wiskundige uit Cambridge komt in 1976 in een dorp in het Lake District werken als boerenknecht om even afstand te nemen, hetgeen grote gevolgen heeft voor voor hemzelf en voor het dorp.
Joseph is weggelopen van kostschool en vindt onderdak bij zijn zonderlinge oom in Londen. Oom Alberts huis werd ooit bewoond door de theaterfamilie Wonderling, nazaten van een jonge schipbreukeling uit de achttiende eeuw. Is dit Josephs familiegeschiedenis?
Als begin 1945 het Russische leger het instortende nazirijk nadert, proberen drie mensen een voormalig cruiseschip te bereiken, dat hen naar Polen kan brengen.
Violet en Finch (17, afwisselend ik-figuur) ontmoeten elkaar boven op de klokkentoren van school. Allebei overwegen ze er vanaf te springen. Finch leert Violet opnieuw van het leven te genieten. Maar lukt hem dat zelf ook?